Una cetona es
un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de
carbono, a diferencia de un aldehído,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.1 Cuando
el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano,
hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo
no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un
átomo de carbono unido con undoble enlace covalente a un átomo de
oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.
El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes yéteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.
Se
caracterizan por tener un grupo "carbonilo"
C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono
primario. Su fórmula general es:
Ejemplos: metanal o formaldehido(CH2O) y
etanal (CH3CHO). Versión espacial
§ Modo de
nombrarlos
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se
toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo
y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las
cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con lapalabra
cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a
llamarse oxo-.
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